Natif de Montréal, Alexander Young (A. Y.) Jackson fait ses débuts dans le domaine du dessin publicitaire à l’âge de 12 ans. Après des études à Montréal et à Chicago, il suit l’exemple de nombreux jeunes artistes Canadiens de sa génération et met le cap sur l’Europe en 1907 afin de poursuivre ses études à Paris et de voyager et peindre là-bas durant plusieurs années. Sa première toile importante, La lisière de l’érablière (1910) est achetée par l’artiste Lawren Harris, ce qui amène Jackson à Toronto, où il fait la rencontre des futurs membres du Groupe des Sept, dont Arthur Lismer, J. E. H. MacDonald, Franklin Carmichael, F. H. Varley et Franz Johnston. En 1913, Harris invite Jackson à s’installer dans le Atelier Building pour y vivre et y travailler. Dans cet immeuble, Jackson partage un atelier avec Tom Thompson, et de là, les artistes commencent à faire des excursions dans le nord de l’Ontario afin d’y réaliser des esquisses. Lorsque la Première Guerre mondiale éclate en 1914, Jackson sert dans l’infanterie jusqu’à ce qu’il soit blessé en Flandre. On lui confie ensuite le poste de peintre de guerre de 1917 à 1919.

À Toronto, Jackson contribue à la fondation du Groupe des Sept en 1920. Les membres poursuivent activement le mandat qu’ils se sont donné de créer une nouvelle forme d’art moderne et nationale qui soit basée sur la représentation de l’immense nature Canadienne. Seul, ou en compagnie d’autres membres du Groupe, Jackson sillonne l’arrière-pays ontarien armé de sa boîte à croquis; plus particulièrement le parc Algonquin et le nord du lac Supérieur.

En 1933, le Groupe des Sept devient le Groupe des peintres Canadiens, auquel Jackson demeure affilié durant des décennies. Il continue à vivre principalement à Toronto, à voyager, à peindre, à lancer de nouveaux projets pour promouvoir les peintres paysagistes Canadiens, jusqu’à ce qu’il s’installe à Manotick en 1955.